Chi phí đầu tư lớn vào các phần mềm, phần cứng, dịch vụ tư vấn,... để triển khai hệ thống và cơ sở hạ tầng công nghệ mới.
Khó khăn trong thay đổi thói quen, tập quán kinh doanh có thể gây ra sự bất mãn, phản đối từ phía nhân viên và lãnh đạo khi phải thích nghi với quy trình làm việc khác biệt.
Có sự hạn chế về đội ngũ nhân lực có kiến thức và kỹ năng về công nghệ số.
Thách thức về cơ sở hạ tầng như cần nâng cấp hệ thống mạng, lưu trữ dữ liệu và bảo mật để đáp ứng yêu cầu của chuyển đổi số.
Sự rò rỉ dữ liệu hoặc thông tin quan trọng của doanh nghiệp dễ gây ra sự lo ngại từ phía khách hàng, nhà đầu tư và cơ quan quản lý.
Thiếu hụt thông tin và khó khăn khi tìm hiểu về các giải pháp công nghệ mới, cách thức hoạt động và lợi ích mang lại.
Khó khăn về mặt kỹ thuật, sự không nhất quán, rủi ro về lỗi hệ thống khi tích hợp các giải pháp công nghệ số.